Компанията на принцесите реши да отиде в нощен клуб, за да се отпусне и да се забавлява там. Вие в играта Princess Cuffing Season ще трябва да помогнете на всеки от тях да се подготви за това събитие. Избирайки момиче, ще се озовете в нейната спалня. На първо място, ще трябва да използвате грим, за да нанесете грим върху лицето й, а след това да направите прическа. След това, отваряйки килера, ще трябва да изберете тоалета й по ваш вкус. След това под дрехите ще трябва да вземете обувки, бижута и други аксесоари.