Компанията на принцесите е поканена на няколко събития в различни места на кралството. Вие в играта Princess Holiday Choice ще трябва да вземете всяко момиче подходящо облекло. В началото на играта ще видите кръг, върху който ще се виждат зоните. Ще трябва да изберете един от тях. Така вие решавате кое събитие първо ще посети вашето момиче. След това, от опциите за облекло, предоставени на вас, ще трябва да изберете облекло по ваш вкус. Под него можете да вземете обувки, бижута и други аксесоари.