Сестрите принцеси са много близки и прекарват много време заедно, така че понякога дори понякога организират двойни срещи с младите си хора. В Annie & Eliza Double Date Night трябва да помогнете на двамата да се подготвят за вечерта на срещата. Първо изберете техните прически и грим. След това се редувайте да посещавате техните съблекални, където ще намерите голям брой тоалети и изберете най-сладката опция за всеки. Техните момчета също искат да изглеждат добре на срещата, така че им помогнете в Annie & Eliza Double Date Night, когато момичетата са готови. След това двойките ще могат да се забавляват.