Пътуването във времето в света на играта не е проблем. Ако сте избрали Roll With It! после моментално се озовавате някъде в осемнадесети век. Както знаете, по това време колите тепърва започваха да се появяват, така че каруци, файтони, теглени от коне тарантаси най-вече се разхождаха по пътищата. В същото време никой не се замисляше за правилата за движение и пешеходците пресичаха пътя, където си поискат, което беше доста рисковано, въпреки че каруците, теглени от коне, не се движеха толкова бързо. В играта Roll With It! Ще помогнете на малко момиченце да пресече няколко последователни пътя и то няма да се чувства безопасно дори на тротоарите, защото има дами, които се разхождат с чадъри от слънцето и бутат бебетата си в количките.
