След като посети Африка, младият сърфист възнамерява да се върне в Америка, тази страна го привлича особено, той вече е посетил Ню Йорк, Сиатъл, тичал по крайбрежието на Лос Анджелис. Дойде ред да посетите Чикаго и това ще се случи в играта Subway Surfers Chicago. Град Чикаго е най -големият град в САЩ с много музеи и множество небостъргачи, но няма да видите всичко това отново, защото ще бъдете много заети. Пред героя е дълга безкрайна железопътна линия, която се движи към влакове и различни препятствия, които трябва да прескочите или да се претърколите под тях в Subway Surfers Chicago.